Tiểu Thư Và Gã Lang Thang kể lại câu chuyện tình yêu của Lady và Tramp. Lady là một nàng cún loại Tây Ban Nha lông dài mượt, đôi tai to rủ xuống dịu dàng. Cô có tất cả những gì bất kỳ chú chó nhà nào cũng phải mơ ước: một bà chủ tốt, một căn nhà ấm áp, những người bạn đáng yêu. Tramp vốn là một chú chó sống tự do, không vướng bận chuồng nhốt hay vòng xích, cũng chẳng phải vẫy đuôi với người chủ nào. Tình cờ anh có mặt trước cửa nhà Lady và rủ cô cùng đi trong cuộc phiêu lưu không có đích đến của...